miércoles, 26 de octubre de 2011

GRUPOS FUNCIONALES

La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos. El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuestos. El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.

Nombres de grupos Funcionales en orden de prioridad.
El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los otros como prefijos.  
Modelo
Sufijo
Prefijo
-amina
Amino
-tiol
mercapto
-ol
Hidroxi
-tiona
Tioxo
-ona
oxo
-al
Oxo
-nitrilo
ciano *
-amida
-
Haluro de -anoilo 
-
Ac. -sulfonico
Sulfo
Acido -oico 
carboxi *
-oato
-
* Estos prefijos el nombre incluye el carbono del grupo funcional. Cuando se cuente no debe de contarse este carbono

La siguiente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente.

 Grupos funcionales expresados solo como prefijos..

Grupo funcional
Prefijo IUPAC
Familia
F
fluoro
fluoroalcano
Cl
cloro
cloroalqueno
Br
bromo
bromoalqueno
I
iodo
iodoalqueno
NO2
nitro
nitroalqueno
N3
azido
azidoalcano
OR*
alcoxi
alcoxialcano
* En esta función R representa un grupo alquilo.

El grupo funcional (o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc.
Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características:
• Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.
• La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2).
• Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.

• Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.
Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.

Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos

Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación)
La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo.

 (NOTA: SI NO SE VE LA TABLA 2.1 , PORFAVOR BUSCALAS EN ESTA DIRECCION )



Grupos funcionales
Estos grupos funcionales se le agregan a los compuestos orgánicos para crear variaciones o derivados de hidrocarburos. Algunos de estos son los Alcoholes, Acetonas, Aldehídos, Aminas, Haluros, Éteres y Ácidos Carboxílicos. Estos no se pueden juntar entre si y solo es necesario un grupo funcional para poder crear un derivado sencillo.

Alcoholes:  Nomenclatura: Ocurre de dos formas: agregándole OL al compuesto escrito en radical (metil + OL = metanol) o escribiendo Alcohol + compuesto en radical + -ÍLICO (alcohol + met + ilico = alcohol etílico)

Acetonas: Nomenclatura: Se escribe el compuesto en prefijo y se le añade ONA o ANONA (Propan + ona = propanona)

Aldehidos: Nomenclatura: Se escribe el compuesto en prefijo y se le añade AL (Propan + al = propanal)

Aminas: Nomenclatura: Se nombra por radicales ordenados alfabéticamente, unidos y con terminación AMINA en la ultima radical.(metil + propil + Toluenil + amina = metilpropiltoluenilamina)

Haluros: Nomenclatura: Se ordenan los haluros por alfabeto, al ultimo se le agrega la terminación URO , se le agrega DE y luego el compuesto(s) orgánico(s) al que van unidos. (cloro + yodo + tolueno = cloroyoduro de tolueno

Éteres:Nomenclatura: De derecha a izquierda se nombra el compuesto orgánico en radical, se le agrega OXI y se nombra el compuesto orgánico que falta. (tolueno + éter (O) + butano = toluenoxibutano

Ácidos carboxílicos: Nomenclatura: Se escribe Acido, agregar radical y terminar en OICO.
C
Se recorre el enlace para crear doble ligadura
Se recorre el enlace para crear triple ligadura

domingo, 16 de octubre de 2011

REGLAS PARA NOMBRAR A LOS ALCANOS Y ALQUENOS (UIPAQ)

Reglas IUPAC: Nomenclatura de Alcanos

Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Reglas IUPAC - Nomenclatura de Alquenos

Conceptos generales
El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n2, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
Regla 1.- Elección de la cadena principal
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.


Regla 2.- Numeración
Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.


Regla 3.- Isomería cis/trans
Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E


Regla 4.- Grupos prioritarios
Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

sábado, 8 de octubre de 2011

ISOMERIA DE POSICION

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales en posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto carbonado. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butanol-1. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por -OH, obtenemos el alcohol isómero butanol-2, que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero. Las dos representaciones que se indican para el butanol-2 son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180 grados alrededor de un eje.
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.
Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de un compuestos, se unen de diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isómeria es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.

Ejemplo:



domingo, 2 de octubre de 2011

RADICALES ALQUILO

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo,por poseer mayor densidad de espín.

Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama
grupo alquilo.

Los radicales alquilo tienen gran reactividad y su vida media es muy corta. Un ejemplo es el
radical metilo, CH3·, procedente del metano, CH4, cuando pierde un átomo de hidrógeno, o de la ruptura homopolar de otros compuestos orgánicos.Aunque su vida media en estado aislado es muy breve, permiten explicar el mecanismo de reacción de muchos procesos en Química orgánica y Bioquímica.



Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:


Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.